질문, 왜 벤젠 고리가 들어 있는 대부분의 물질은 향기가 있지만 발암성이 매우 강합니까?

벤젠은 매우 휘발성이어서 공기에 노출될 때 쉽게 확산된다. 사람과 동물이 흡입하거나 피부에 대량의 벤젠을 접촉하면 급성 및 만성 벤젠 중독을 일으킬 수 있다. 일부 연구에 따르면 벤젠 중독 부분은 벤젠이 체내에서 페놀을 생산하여 발생하는 것으로 나타났다.

벤젠은 중추신경계를 마비시켜 급성 중독을 일으킨다. 심한 사람은 두통, 메스꺼움, 구토, 의식이 흐릿함, 의식 상실, 혼미, 경련 등이 나타난다. 심할 때 사람은 중추 시스템이 마비되어 사망한다. 소량의 벤젠도 졸음, 현기증, 심박수 가속화, 두통, 떨림, 의식 모호함, 의식 불명확을 초래할 수 있다. 벤젠이 너무 많은 음식을 섭취하면 구토, 위통, 현기증, 불면증, 경련, 심박수가 빨라지거나 사망할 수 있다. 20000ppm 의 벤젠 증기 5- 10 분을 들이마시면 치명적일 것이다.

벤젠에 장기간 노출되면 혈액에 큰 해를 끼쳐 만성 중독을 일으킬 수 있다. 신경쇠약 증후군을 일으키다. 벤젠은 골수를 손상시켜 적혈구, 백혈구, 혈소판 수를 줄이고 염색체 왜곡을 일으켜 백혈병, 심지어 재생장애성 빈혈까지 초래한다. 벤젠은 대량의 출혈을 일으켜 면역체계의 기능을 억제하고 질병을 유기적으로 탈 수 있게 한다. 벤젠의 체내 잠복기 최대 12- 15 년이 될 수 있다는 보도가 나왔다.

벤젠을 너무 많이 들이마시면 여성은 몇 달 동안 월경이 불규칙하고 난소가 위축된다. 태아 발육과 남성 생식력에 미치는 영향은 아직 알려지지 않았다. 임신동물이 벤젠을 흡입하면 새끼 물고기의 체중 부족, 뼈 발육 지연, 골수 손상을 초래할 수 있다.

그것은 피부와 점막을 자극한다. 국제암연구센터 (IARC) 가 발암물질로 확인되었습니다.

노출 한계:

* 중국의 최대 라이센스 사용량은 40mg/입방 미터입니다.

* 미국 ACGIH 10ppm, 32mg/입방 미터 TWA: OSHA 1ppm, 3.2mg/입방 미터.

독성:

* LD50: 쥐 3306 밀리그램/킬로그램 (경구); 48 밀리그램/킬로그램 (마우스 경피 흡수)

* LC50: 10000 ppm, 7 시간 지속 (쥐 흡입)

물론, 모든 사람의 건강 상태와 접촉 조건이 다르기 때문에 벤젠에 대한 민감성도 다르다. 벤젠 냄새를 맡을 때 농도는 약 1.5ppm 이므로 중독의 위험에 주의해야 한다. 검사 시 소변과 혈액검사를 통과하면 벤젠 중독 정도를 쉽게 확인할 수 있다.

벤젠

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벤젠

IUPAC 의 중국어 이름 지정

벤젠

일상적

분자식 C6H6

스마일 C 1=CC=CC=C 1

분자량은 78. 1 1 그램/무어입니다.

외관은 무색투명한 휘발성 액체입니다.

냄새는 강렬한 아로마 냄새가 난다. 12ppm 농도에서 페인트 희석제의 냄새를 감지할 수 있습니다.

카스노. 7 1-43-2

RTECS 번호 CY 1400000

IMDG 규칙 페이지 번호 3 185

유엔번호 1 1 14

자연

STP 아래의 밀도는 0.8786g/입방 센티미터입니다.

용해도 0. 18 그램/100 밀리리터의 물.

융점: 278.65 K (5.5℃)

끓는점: 353.25 K (80. 1℃)

단계

3 상 점은 278.5±0.6k 입니다.

임계점 289.5℃

4.92 메가파

융합, 열

(δfusH)9.84 킬로코크스/무어

기화열

(δvapH)44.3 킬로코크스/무어

연소열은 3264.4 kJ/mol 입니다.

위험

플래시-10. 1 1℃ (컵 닫기)

자발 연소 온도 562.22℃

폭발 한계 1.2-8.0%

오식은 급성 중독과 중추신경계 마비를 일으킬 수 있으므로 빨리 양치질, 식수, 위를 씻어야 한다.

흡입은 호흡곤란 이어질 수 있습니다. 심각한 사람은 호흡과 심장 마비를 일으킬 수 있다.

피부가 건조하고, 껍질이 벗겨지고, 갈라지고, 어떤 것은 알레르기 습진이 발생할 수 있다.

눈이 매우 자극적이다. 대량의 물로 헹구다.

처리 모드

* 위험:

O 열과 화염을 만나면 연소와 폭발이 쉽다.

* 개인 보호:

O 방호장갑, 방호복, 농도가 너무 높을 때는 방독면을 갖추어야 한다.

* 안정성:

O 산화제와 강한 반응을 일으킬 수 있습니다. 에보란과 함께 저장할 수 없습니다.

* 스토리지:

시원하고 통풍이 잘 됩니다. 화원과 열원에서 멀리 떨어져 있다. 직사광선을 피하다. 밀폐 보관. 정전기를 방지하다

액체 성질

표준 생성 엔탈피

(δδfH0 용액) 48.95±0.54 kj/mol

표준 엔트로피

(S0 용액) 173.26 줄/무어 k

열용량

(Cp) 135.69 줄/무어오픈 (298. 15 오픈)

달리 명시되지 않는 한, 모든 데이터는 국제 단위제를 준수하며 표준 온도 및 압력 조건에서 나옵니다. 참조 및 면책 조항

벤젠 (C6H6) 은 실온에서 무색, 단맛이 나는 투명액체로 강한 아로마 냄새가 난다. 벤젠은 인화성, 독성, 발암물질이다.

화학적으로 벤젠은 탄화수소이자 가장 간단한 방향족 탄화수소이다. 그것은 물에 용해되지 않고, 유기용제에 용해되며, 유기용제로도 사용할 수 있다. 벤젠은 석유화학 공업의 기본 원료이다. 벤젠 생산의 생산량과 기술 수준은 한 나라의 석유화학 발전 수준의 표지 중 하나이다. 벤젠에는 벤젠 고리라는 고리가 있는데, 가장 간단한 방향고리이다. 벤젠 분자가 수소를 제거한 후의 구조를 페닐이라고 하며, pH 로 표시하므로 벤젠도 PhH 로 표현할 수 있다.

카탈로그

[숨김]

* 1 발견

* 2 구조

* 3 물리적 특성

* 4 화학적 성질

O 4. 1 대체 반응

+4.1..1할로겐화 반응

+4. 1.2 질산화 반응

+4. 1.3 술 폰화 반응

+4. 1.4 알킬화 반응

O 4.2 부가 반응

O 4.3 산화 반응

O 4.4 기타 반응

* 5 준비

O 5. 1 콜타르에서 추출

O 5.2 석유 추출

+5.2. 1 촉매 개질

증기분열

O 5.3 방향족 분리

O 5.4 톨루엔의 탈 알킬화

+5.4. 1 톨루엔의 촉매 수소화 탈 알킬화

+5.4.2 톨루엔의 열 탈 알킬화

O 5.5 톨루엔 불균등 화 및 알킬 전이

O 5.6 기타 방법

* 6 분석 및 테스트 방법

* 7 보안

O 7. 1 독성

O 7.2 인화성

* 8 산업 용도

* 9 가지 벤젠 이성질체

* 10 벤젠 유도체

O 10. 1 벤젠 대체

O 10.2 다환 방향족 탄화수소

1 1 을 참조하십시오.

* 12 참조

* 13 외부 링크

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발견

케쿨러의 스윙 더블 버튼

향상

케쿨러의 스윙 더블 버튼

벤젠은 18 세기 초에 처음 합성되었는데, 당시 기체는 조명가스로 사용되었다. 1803-1819g.t. accum 은 같은 방식으로 많은 제품을 생산했고, 일부 샘플은 현대분석 방법으로 소량의 벤젠을 검출했다. 하지만 벤젠은 일반적으로 마이클 패러데이가 1825 년에 발견한 것으로 생각된다. 그는 어유와 기타 유사한 물질의 열분해 산물에서 고순도 벤젠을 분리해' 수소의 쌍카버' 라고 부른다. 벤젠의 물리적 성질과 화학적 조성을 측정하여 벤젠 분자의 플루토늄 비율을 설명하였다.

1833 년, Milscherlich 는 벤젠 분자 중 6 개의 탄소와 6 개의 수소 원자에 대한 실험공식 (C6H6) 을 확정했다. 1865 년 프리드리히 케쿨러는 벤젠 고리 싱글 2 버튼 교체와 무한 * * * 멍에를 제시한 구조를 현재 케쿨러형으로 부른다. 이 구조는 또한 고리에서 이중 키의 위치가 고정되지 않아 빠르게 움직일 수 있기 때문에 6 개의 탄소가 동등하다는 것을 설명한다. 모노 클로로 벤젠과 디클로로 벤젠의 유형을 연구함으로써 벤젠은 각 탄소에 수소가 연결된 고리 모양의 구조라는 것을 발견했다. 다른 사람들은 다른 아이디어를 제시했습니다.

제임스 두와는 다른 구조를 요약했습니다. 그 이름을 딴 두발벤젠은 벤젠과는 다른 또 다른 물질로 밝혀졌으며 벤젠이 빛을 통해 얻을 수 있다.

1845 년 독일 화학자 호프만은 콜타르의 경류에서 벤젠을 발견했고, 그의 학생인 C 만스필드는 그 후 그것을 가공하고 정제했다. 나중에 그는 결정법을 발명하여 벤젠을 추출했다. 그는 또한 산업 응용 연구를 진행하여 벤젠의 가공과 활용을 위한 길을 열었다. 벤젠의 공업 생산은 대략 1865 부터 시작한다. 그것은 원래 콜타르에서 회수되었다. 용도가 확대됨에 따라 생산량이 계속 상승하여 1930 으로 세계 10 대 톤수 제품 중 하나가 되었다.

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구조

벤젠은 벤젠 고리 구조로 인해 특별한 방향성을 가지고 있다. 벤젠 고리는 가장 간단한 방향 고리로, 6 개의 탄소 원자로 이루어져 있으며, 각 탄소 원자 뒤에는 하나의 기단이 있고, 벤젠의 6 개 기단은 모두 수소 원자이다.

6 개의 P 트랙은 큰 오프 도메인 키를 가진 전자 구름을 형성합니다.

향상

6 개의 P 트랙은 큰 오프 도메인 키를 가진 전자 구름을 형성합니다.

탄소 수가 4n+2(n 은 자연수), 단일 키 및 이중 키 대체 구조가 있는 고리 올레핀을 렌이라고 하며 벤젠은 [6]- 렌입니다.

벤젠은 평면 분자로, 같은 평면에는 12 개의 원자, 6 개의 탄소와 6 개의 수소가 같고, C-H 의 키 길이는 1.08? C-C 키 길이는 1.40? 이 값은 단일 키와 이중 키의 길이 사이에 있습니다. 분자의 모든 건각은 120 으로, 모든 탄소 원자가 SP2 잡화임을 나타낸다. 이렇게 각 탄소 원자에는 여전히 분자 평면에 수직인 P 궤도가 있고, 각 궤도에는 전자가 있다. 그래서 6 개의 궤도가 겹쳐져 이탈이 큰 건반을 형성하는데, 지금은 이것이 벤젠 고리가 매우 안정적인 원인으로 여겨져 벤젠 고리의 방향성을 직접적으로 유발하고 있다. (윌리엄 셰익스피어, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠)

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물리적 성질

벤젠의 끓는점은 80.1℃이고 융점은 5.5 C 입니다. 상온에서는 무색 방향성 투명한 액체로 쉽게 휘발된다. 벤젠의 밀도는 물보다 낮고 밀도는 0.88g/ml 이지만 분자량은 물보다 무겁다. 벤젠은 물에 용해되지 않고 1.7g 벤젠은 최대 1 리터에 용해된다. 그러나 벤젠은 유기 분자와 일부 비극성 무기 분자에 강한 용해력을 가진 좋은 유기 용제이다.

벤젠은 물과 반응하여 끓는점은 69.25 C 이고 벤젠 함량은 9 1.2% 입니다. 따라서 물을 생성하는 반응에 벤젠 증류를 자주 넣어 물을 꺼낸다.

10- 1500mmHg 사이의 포화 증기압은 Antoine 방정식에 따라 계산됩니다.

\ LG P = A-{ B \ 나누기 C+t}

여기서 p 의 단위는 mmHg 이고, t 의 단위는 C, a = 6.9 12 10, b =12/Kloc-입니다.

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화학적 성질

벤젠이 참여하는 화학반응에는 세 가지가 있다. 하나는 다른 기단과 벤젠 고리에 있는 수소 원자의 대체반응이다. 하나는 탄소-탄소 이중 결합의 부가 반응입니다. 하나는 벤젠 고리의 파열이다.

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대체반응

특정 조건 하에서 벤젠 고리의 수소 원자는 할로겐, 질기, 술폰산 기, 탄화수소 기 등으로 대체될 수 있다. , 해당 파생 상품을 생성 할 수 있습니다. 대체기가 다르기 때문에 수소 원자의 위치와 수가 다르기 때문에 다른 수와 구조의 이종체를 만들 수 있다.

벤젠 고리의 전자구름 밀도가 비교적 높기 때문에 벤젠 고리의 대체반응은 대부분 친전교체이다. 친전 대체는 방향족 고리의 대표적 반응이다. 벤젠 대체물이 친전교체될 때, 두 번째 대체기의 위치는 원래의 대체기와 관련이 있다.

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할로겐화반응

벤젠 할로겐화 반응의 통식은 다음과 같이 쓸 수 있다.

PhH+X _ 2 \ 에서 PhX+HX 까지

반응 과정에서 할로겐 분자는 벤젠과 촉매제의 작용으로 뒤섞여, X+ 는 벤젠 고리를 공격하고, X- 는 촉매제와 결합한다.

브롬을 예로 들자면, 반응은 철분을 첨가해야 하고, 철은 브롬의 작용으로 삼브롬화 철로 전환되어야 한다.

Br^- febr _ 4 까지-

Phh+br++febr _ 4-\ PhBr+FeBr_3+HBr 까지

공업에서 할로겐화 벤젠 중 염소와 브롬의 대체품이 가장 중요하다.

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질산화

벤젠과 질산은 진한 황산에 의해 촉매 된 니트로 벤젠을 생성 할 수있다.

PhH+HONO _ 2 \ 에서 PhNO _ 2+H2O 까지

질산화는 강한 발열 반응으로 대체품을 생산하기 쉽지만, 진일보한 반응 속도는 비교적 느리다.

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술 폰화 반응

벤젠은 고온에서 진한 황산이나 담배 황산으로 폰화되어 벤젠 술폰산을 만들 수 있다.

H2so 4+PhH \ PhSO 3H+H2O 로 변환

벤젠 고리에 술폰기를 도입한 후 반응능력이 떨어지면서 더 이상 술폰화되기 쉽지 않다. 2 차 및 3 차 술폰산 기단을 도입하려면 더 높은 온도가 필요하다. 이것은 질기와 술폰기가 둔화기단, 즉 다시 친전 교체를 방해하는 기단이라는 것을 보여준다.

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알킬화 반응

AlCl3 의 촉매 작용으로 벤젠 고리의 수소 원자는 알킬 벤젠 (올레핀) 으로 대체될 수 있는데, 이 반응을 알킬화 반응이라고도 하며, 푸크 알킬화 반응이라고도 한다. 예를 들어, 에틸 벤젠은 에틸렌 알킬화로 생산됩니다.

PhH+C _ 2H _ 4 \ 에서 ph 까지 \! -\! 2H 5 호

반응 과정에서 R 기단은 리플로우될 수 있다. 예를 들어 1- 염소 프로판과 벤젠이 반응하여 이소프로판벤젠을 생성하는데, 이는 자유기반은 항상 안정된 구조로 변하기 때문이다.

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가산반응

벤젠 고리는 안정적이지만 일정한 조건 하에서도 이중 결합의 가산반응이 발생할 수 있다. 벤젠은 보통 촉매 수소화를 통해 니켈을 촉매제로 사용하여 시클로 헥산을 생성할 수 있다.

C _ 6H _ 6+3H _ 2 \ ~ C_6H_{ 12}

또한 벤젠에서 헥사 클로로 시클로 헥산 (HCH) 을 생성하는 반응은 자외선 조사 하에서 벤젠과 염소의 첨가를 통해 얻을 수 있다.

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산화반응

다른 탄화수소와 마찬가지로 벤젠도 연소할 수 있다. 산소가 충분하면 생성물은 이산화탄소와 물이다.

2C _ 6H _ 6+ 15O _ 2 \ 끝 12CO _ 2+6h2o

그러나 정상적인 상황에서 벤젠은 강한 산화제에 의해 산화될 수 없다. 그러나 산화 몰리브덴과 같은 촉매의 존재 하에서 벤젠은 공기 중의 산소와 반응하여 선택적으로 말레 산 무수물로 산화될 수 있다. 이것은 벤젠을 파괴할 수 있는 소수의 6 원 탄소 고리 체계의 반응 중 하나이다. 말레 산 무수물은 5 위안 헤테로 고리입니다. ) 을 참조하십시오

2C _ 6H _ 6+9O _ 2 \ 2C_4H_2O_3+4CO_2+4H_2O 까지

이것은 강한 발열 반응이다.

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기타 반응

철, 구리, 니켈을 촉매제로 하여 고온에서 벤젠을 축합시켜 비페닐을 만들 수 있다. 포름알데히드와 차염소산은 염화 아연의 존재 하에서 염소 톨루엔을 생성할 수 있다. 에테르나트륨과 같은 메탄기 금속산염과 반응하여 페닐 금속산염을 생성할 수 있다. 테트라 히드로 푸란에서 클로로 벤젠 또는 브롬 벤젠은 마그네슘과 반응하여 페닐 글리신 시약 생성된다.

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준비하다

탄소 함량이 높은 물질이 완전히 연소되지 않으면 벤젠을 얻을 수 있다. 자연계에서 화산 폭발과 산불은 모두 벤젠을 생산한다. 벤젠도 담배 연기 속에 존재한다.

제 2 차 세계대전 전까지만 해도 벤젠은 철강공업 코킹 과정의 부산물이다. 이 방법은 1 톤 석탄에서만 1 킬로그램의 벤젠을 추출할 수 있다. 1950 년대 이후 공업상의 벤젠 수요가 증가함에 따라, 특히 발전하는 플라스틱 공업에 따라 석유 벤젠 공예가 생겨났다. 현재, 세계 대부분의 벤젠은 석유화학업계에서 왔다. 공업에서 벤젠을 생산하는 세 가지 가장 중요한 방법은 재조정, 톨루엔 수소 탈알킬화, 증기 파열을 촉진하는 것이다.

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콜타르 추출물

석탄화과정에서 발생하는 경량 타르에는 대량의 벤젠이 함유되어 있다. 이것은 벤젠을 처음 생산하는 방법이다. 생성된 콜타르와 가스는 함께 세탁과 흡수 설비를 통해 고비점 콜타르를 세척과 흡수제로 사용하여 가스 중의 콜타르를 회수하고 증류한 후 조벤젠과 기타 고비점 분획을 얻는다. 조벤젠은 공업급 벤젠을 정제할 수 있다. 이런 방법으로 얻은 벤젠은 순도가 낮고 환경오염이 심하며 공예가 낙후되었다.

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석유에서 추출하다

원유에는 소량의 벤젠이 함유되어 있으며, 석유 제품에서 벤젠을 추출하는 것이 가장 널리 사용되는 제비 방법이다.

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재조정을 촉발하다

이곳의 개편은 지방탄화수소가 탄화수소를 순환시켜 방향각을 형성하는 과정을 가리킨다. 이것은 제 2 차 세계대전 중에 발전한 과정이다.

500-525 C 와 8-50 개의 기압에서 끓는 점이 60-200 C 사이인 각종 지방탄화수소는 플루토늄 촉매제로 탈수수소와 링화를 통해 벤젠과 기타 방향탄화수소로 전환된다. 혼합물에서 방향산물을 추출한 후 벤젠은 증류를 통해 분리할 수 있다. 이 분획은 또한 고 옥탄가 휘발유로 사용될 수 있다.

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증기분열

증기 분열은 에탄, 프로판, 부탄, 석유와 같은 저분자 알칸에서 나프타, 중디젤과 같은 석유 성분에서 올레핀을 생산하는 과정이다. 그 부산물 중 하나인 열분해 휘발유는 벤젠이 풍부하여 벤젠 등의 성분으로 분류할 수 있다. 크래킹 휘발유도 다른 탄화수소와 혼합하여 휘발유 첨가물로 사용할 수 있다.

열분해 휘발유의 벤젠 함량은 약 40 ~ 60% 이며, 디올레핀, 스티렌 등 기타 불포화 그룹도 함유되어 있다. 이러한 불순물은 저장 과정에서 쉽게 더 반응하여 중합체 콜로이드를 형성한다. 따라서 먼저 수소 처리를 통해 분해 휘발유에서 이러한 불순물과 황화물을 제거한 다음 벤젠 제품을 얻기 위해 적절히 분리할 필요가 있다.

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방향족 분리

여러 가지 방법으로 얻은 벤젠 분획 성분은 매우 복잡하여 일반적인 분리 방법으로는 효과적인 분리를 얻기가 어렵다. 일반적으로 용제액-액체 추출 또는 추출 증류로 방향향을 분리한 다음 일반적인 분리 방법으로 벤젠, 톨루엔, 크실렌을 분리한다. 사용하는 용제와 기술에 따라 여러 가지 분리 방법이 있다.

* Udex 법: 미국 국립도로화학회사와 UOP 가 1950 에서 공동 개발했습니다. 처음에는 디 에틸렌 글리콜 에테르를 용매로 사용했고 나중에 트리 에틸렌 글리콜 에테르와 테트라 에틸렌 글리콜 에테르를 용매로 개선했습니다. 이 프로세스는 다중 업그레이드 액체 채널 (multouocomer) 추출기를 사용합니다. 벤젠 수율은 100% 입니다.

* Suifolane 법: 네덜란드 쉘 연구 개발, UOP 특허. 용제는 링틴으로 회전 추출탑으로 추출하며 제품은 백토로 처리해야 한다. 벤젠 수율은 99.9% 였다.

* Arosolvan 법: 1962 에서 연방 독일 루치사가 개발했습니다. 용제는 N- 메틸 피롤 케톤 (NMP) 으로 수율을 높이기 위해 10-20% 에틸렌 글리콜을 첨가하기도 한다. 특별히 설계된 기계 추출기를 사용하여 벤젠의 수율은 99.9% 입니다.

* IFP 법: 1967 프랑스 석유화학연구소 개발. 무수 디메틸 술폭 시드 (DMSO) 를 용제로, 부탄을 반추출제로 턴테이블에서 역추출한다. 벤젠 수율은 99.9% 였다.

* Formex 법: 이탈리아 SNAM 과 LRSR 석유가공부가 197 1 에서 개발했다. 모르 폴린 또는 N- 포르 밀모르 폴린을 용매로 사용하여 턴테이블 타워를 사용합니다. 방향족 총수율은 98.8% 이며, 여기서 벤젠 수율은 100% 입니다.

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톨루엔 탈 알킬화

톨루엔 탈탄기는 촉매제 없이 수소화탈탄기나 열탈탄기제 벤젠에 사용할 수 있다. 원료는 톨루엔, 크실렌과의 혼합물 또는 벤젠 및 기타 알킬 방향족 및 비 방향족 탄화수소를 함유 한 분획이 될 수 있습니다.

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톨루엔의 촉매 수소화 탈 알킬화

크롬, 몰리브덴 또는 백금산화물을 촉매제로 사용하면 메틸렌이 수소와 혼합되어 500-600 C 와 40-60 기압에서 벤젠을 생산할 수 있다. 이 과정을 수소화 탈 알킬화라고합니다. 온도가 더 높으면 촉매를 생략할 수 있다. 이 반응은 다음 방정식에 따라 수행됩니다.

Ph\! -CH _ 3+H _ 2 \ 에서 ph 까지 \! -수소+메탄

사용 된 촉매 및 공정 조건에 따라 다양한 공정 방법이 있습니다.

* Hydeal 법: Ashi 및&; Refing 과 UOP 는 196 1 에서 개발되었습니다. 원료는 재조정유, 수소분열휘발유, 톨루엔, C6-C8 혼합방향족, 탈탄기 콜타르 등이 될 수 있다. 촉매제는 산화 알루미늄-산화 크롬, 반응 온도는 600-650 C, 압력은 3.43-3.92MPa, 벤젠의 이론적 수율은 98%, 순도는 99.98% 이상이며 품질은 Udex 법보다 우수합니다.

* Detol 법: Houdry 가 개발했습니다. 산화 알루미늄과 산화마그네슘을 촉매제로, 반응온도는 540-650 C, 반응압력은 0.69-5.4MPa, 원료는 주로 C7-C9 방향입니다. 벤젠의 이론적 수율은 97%, 순도는 99.97% 에 이른다.

Pyrotol 법: Air products and chemicals 와 Houdry 가 개발했습니다. 에틸렌 부산물 열분해 가솔린 벤젠에 적합합니다. 촉매제는 산화 알루미늄-크롬, 반응온도는 600-650 C, 압력은 0.49-5.4MPa 입니다

* Bextol 메서드: 셸에서 개발.

* BASF fa: BASF 가 개발했습니다.

* Unidak 방법: UOP 에서 개발했습니다.

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톨루엔 열 탈 알킬화

톨루엔은 고온의 수소류에서 촉매제 없이 탈탄기를 벤젠으로 할 수 있다. 이 반응은 발열 상태이며, 발생한 여러 문제에 대해 이미 다양한 공예 과정을 개발하였다.

* MHC 수소 탈탄기 공예: 미쓰비시석화회사와 천대전 건설회사가 1967 에서 개발했습니다. 원료는 순수 알킬벤젠 (예: 톨루엔) 과 30% 미만의 비방향족 분획을 함유하고 있을 수 있다. 작동 온도는 500-800℃, 작동 압력은 0.98MPa, 수소 탄화수소비는 1- 10 입니다. 공정 선택성은 97-99% (무어) 이고 제품 순도는 99.99% 입니다.

* HDA 수소 탈알킬화 공정: 미국 탄화수소연구사와 대서양 리치필드가 1962 에서 개발했습니다. 원료는 톨루엔, 크실렌, 수소 첨가 분해 가솔린 및 개질 오일입니다. 반응기의 다른 부분에서 반응 온도 (예: 수소, 반응 온도 600-760 C, 압력 3.43-6.85MPa, 수소 탄화수소비 1-5, 체류 시간 5-30 초) 를 제어합니다. 선택성은 95%, 수율은 96- 100% 입니다.

* Sun 프로세스: Sun oil corporation 이 개발했습니다.

* THD 프로세스: 걸프 연구 개발 회사에서 개발했습니다.

* mengshandu 프로세스: mengshandu 회사에서 개발

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톨루엔 불균등 화 및 알킬 전이

크실렌 소비가 증가함에 따라 1960 년대 말에 톨루엔 불균등 화와 메탄기 이동 기술이 잇따라 개발되어 크실렌을 동시에 증산할 수 있다. 주요 반응은 다음과 같습니다.

톨루엔 불균등 화 및 알킬 전이 반응

이 반응은 가역적이며 사용 된 촉매, 공정 조건 및 원료에 따라 다른 공정 과정을 갖는다.

* LTD 액상 톨루엔 불균등 화 공정: 미국 모빌 화학회사 197 1 개발, 비금속 비석이나 분 자체 촉매, 반응온도 260-315 C, 반응기는 톨루엔을 원료로 사용합니다

* Tatoray 공예: 동리사와 UOP 가 1969 에서 개발했습니다. 톨루엔과 혼합 탄소 9 방향족 탄화수소를 원료로, 모르 데 나이트를 촉매제로, 반응 온도는 350-530 C, 압력은 2.94MPa, 수소 탄화수소비는 5- 12 로 단열고정층 반응기를 사용한다. 편도 전환율은 40% 이상, 수율은 95% 입니다.

* 크실렌 plas 공예: 미국 대서양 리치 필드 (Richfield) 와 Engelhard (Engel Hard) 가 개발했습니다. 희토 Y 형 분자 체를 촉매제로, 반응기를 기상이동상으로 삼다. 반응 온도는 471-491℃로 상압이다.

* 알림 프로세스: 일본 미쓰비시 가스 화학회사 1968 개발, 불화수소산-브롬화소 촉매, 반응온도 60-120 C℃, 저압 액상. 부식성입니다.

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기타 방법

또한 벤젠은 아세틸렌 첨가를 통해 얻을 수 있다. 반응 방정식은 다음과 같습니다.

\rm 3CH\! \equiv\! CH \ 오른쪽 화살표 C_6H_6

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분석 테스트 방법

기색 스펙트럼과 액상색 스펙트럼은 각종 제품 중 벤젠의 함량을 감지할 수 있다. 빙점법은 보통 벤젠의 순도를 측정하는 데 쓰인다.

공기 중의 미량의 벤젠은 메틸 실리콘 오일이나 저분자량 중합체 등 휘발성 유기 용제로 흡수한 다음 색상 스펙트럼으로 분석할 수 있다. 또는 비색계 분석; 벤젠이 함유된 공기 깊이를 냉동시키고 벤젠을 냉동시킨 다음 황산철과 과산화수소 용액을 넣어 황갈색이나 흑색침착을 얻어 질산으로 녹인 다음 비색법으로 분석할 수도 있다. 또는 질산으로 공기 중의 벤젠을 직접 흡수하고, 질산화를 m-디 니트로 벤젠으로 만든 다음, 이염화 티타늄 용액으로 적정하거나, m-크실렌으로 만든 메틸 에틸 케톤 용액을 비색적으로 정량화한다.

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안전합니다

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독성

벤젠 중독 참조

벤젠은 휘발성이기 때문에 공기에 닿으면 쉽게 확산된다. 사람과 동물이 흡입하거나 피부에 대량의 벤젠을 접촉하면 급성 및 만성 벤젠 중독을 일으킬 수 있다. 일부 연구에 따르면 벤젠 중독 부분은 벤젠이 체내에서 페놀을 생산하여 발생하는 것으로 나타났다.

그것은 피부와 점막을 자극한다. 국제암연구센터 (IARC) 가 발암물질로 확인되었습니다.

노출 한계:

* 중국의 최대 라이센스 사용량은 40mg/입방 미터입니다.

* 미국 ACGIH 10ppm, 32mg/입방 미터 TWA: OSHA 1ppm, 3.2mg/입방 미터.

독성:

* LD50: 쥐 3306 밀리그램/킬로그램 (경구); 48 밀리그램/킬로그램 (마우스 경피 흡수)

* LC50: 10000 ppm, 7 시간 지속 (쥐 흡입)

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[물질] 인화성 [열] 가연성

벤젠은 공기 중에 연소할 수 있기 때문에 보통 위험한 화학 물질로 분류된다. 예를 들어,' 중화인민공화국의 위험화물 목록' (GB 12268-90) 에서 벤젠은 세 번째 위험물 인화성 액체 중의 중간 인화점 액체이다. 또한 휘발성으로 인해 증기의 국부 축적이 발생할 수 있으므로 저장 및 운송 과정에서 일반적으로 화원과 열원에서 멀리 떨어져 정전기가 발생하지 않도록 해야 합니다.

벤젠의 응고점이 높기 때문에 추운 날씨에 운송하기가 어려울 수 있지만 가열이 녹으면 위험이 따른다.

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공업용

일찍이 1920s 에서 벤젠은 이미 공업에서 많이 쓰이는 용제로 주로 금속 탈지에 사용되었다. 벤젠은 독이 있기 때문에 생산 과정에서 인체는 용제에 직접 접촉할 수 있으며, 지금은 벤젠을 용제로 사용하지 않는다.

벤젠은 폭진을 낮출 수 있기 때문에 휘발유 첨가제로 사용할 수 있다. 모든 방폭제는 1950 년대에 테트라 에틸 납을 사용하기 전에 벤젠이었다. 그러나, 납 휘발유가 퇴색함에 따라 벤젠이 다시 사용되었다. 벤젠이 인체에 악영향을 미치기 때문에 지하수수질을 오염시키기 때문에 유럽과 미국은 휘발유 중 벤젠 함량이 1% 를 초과하지 않도록 제한한다.

벤젠이 공업에서 가장 중요한 용도는 화학 원료로 사용하는 것이다. 벤젠은 일련의 벤젠 유도체를 합성 할 수 있습니다:

* 벤젠은 에틸렌과 반응하여 에틸렌을 생성하는데, 에틸렌은 플라스틱용 스티렌을 생산하는 데 사용할 수 있다.

* 아크릴로 이소프로판벤젠을 생산하며, 이소프로판법으로 수지와 접착제용 아세톤과 페놀을 생산하는 데 사용할 수 있습니다.

* 나일론 생산을위한 시클로 헥산

* 말레 산 무수물의 합성

* 니트로 벤젠은 아닐린을 제조하는 데 사용됩니다.

* 살충제에 많이 사용되는 다양한 클로로 벤젠.

* 세제 및 첨가제 생산에 사용되는 다양한 알킬 벤젠을 합성합니다.

또한 테레프탈페놀, 안트라 퀴논 등의 화학 제품을 합성하는 데도 사용할 수 있습니다.

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벤젠의 이성질체

* 두발 벤젠

* 통조림 벤젠

* 크랜베리 벤젠

* 프리실라네

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벤젠 유도물

다음은 대표적인 벤젠 대체품이나 벤젠 구조와 비슷한 물질이다.

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벤젠을 대체하다

알킬 치환

* 톨루엔

* 크실렌

* 스티렌

산소 그룹 대체

* 페놀

* 벤조산

* 아세토 페논

* 벤조 퀴논

할로겐화

* 클로로 벤젠

* 브로 모 벤젠

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다환 방향족 탄화수소

* 비 페닐

* 트리 페닐

* 다환 방향족 탄화수소

분류: 나프탈렌

린안트라센

오비

인접나무

이웃 플루오렌

이웃집

O-sting

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