베크만 재배열 반응 관련 반응

염화시아누르 보조 베크만 반응

염화시아누르와 염화아연은 베크만 반응을 촉매할 수 있는 조촉매를 형성합니다. 예를 들어, 시클로도데카논은 나일론 12 생산을 위한 단량체인 파라락탐으로 원활하게 전환될 수 있습니다.

이 반응의 반응 메커니즘은 염화시아누르가 친핵성 방향족 치환을 통해 수산기를 활성화시키는 순환 촉매작용을 기반으로 합니다. Meisenheimer 복합 중간체를 통해 최종 제품이 생성됩니다.

비정상적인 Beckmann 재배열

α-디케톤, α-케토산, α-3차 하이드로카빌 케톤(트랜스), α-디알킬아미노케톤, α-하이드록시케톤과 β-케톤에서 생성된 옥심 에테르는 루이스산이나 양성자산의 작용에 따라 니트릴과 해당 작용기 화합물로 분해됩니다. 이 반응은 비정상적인 Beckmann 재배열이라고도 하며 2차 Beckmann 단편화 반응이라고도 합니다.